BIOLOGÍA y GEOLOGÍA

MATERIAL DIDÁCTICO ESO BACHILLERATO

LOS DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS

A partir de los monosacáridos se pueden obtener moléculas de gran interés biológico por medio de reacciones de oxidación, reducción y adición o sustitución de otros grupos funcionales.

OLIGOSACÁRIDOS

Como ya sabemos, son cadenas cortas de entre 2 y 10 monosacáridos, unidos mediante un enlace O-glucosídico. Este enlace se efectúa entre un grupo alcohol de cada monosacárido con el desprendimiento de una molécula de agua. Esta reacción se da entre el –OH del carbono 1 de un monosacárido y, generalmente, el –OH del carbono 4 del otro monosacárido. Así, ambos monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno. A estos compuestos se les denominan O-glucósidos. Hay diferencia si el enlace se efectúa entre monosacáridos de la forma alfa o de la forma beta (ambas formas de la glucosa son isómeras).

Si en el enlace intervienen el hidroxilo del carbono anomérico del primero monosacárido y otro grupo alcohol del segundo monosacárido, se establece un enlace monocarbonílico. Si participan los grupos hidroxilo de los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos, será un enlace dicarbonílico.

DISACÁRIDOS.

Son moléculas formadas por la unión de dos monosacáridos. Los disacáridos con enlace dicarbonílico pierden el carácter reductor porque los carbonos carbonílicos de los dos monosacáridos están implicados en este enlace. Los disacáridos también son sólidos cristalizables, solubles en agua y de sabor dulce, por eso también son denominados azúcares. La función de los disacáridos es también energética, aunque para ser utilizados por las células, primeramente deberán ser descompuestos en sus monosacáridos integrantes.

Los principales son:

MALTOSA o azúcar de malta, que está formada por dos unidades de glucosa (la malta el grano de la cebada germinada; este producto es la base de la fabricación de la cerveza).

LACTOSA o azúcar de la leche, está formada por la unión de una molécula de glucosa y una de galactosa.

SACAROSA o azúcar de la fruta. Es muy abundante en la remolacha y en la caña de azúcar, de donde se extrae y constituye el azúcar que consumimos habitualmente. Se compone de un monosacárido de glucosa unido a otro de fructosa. Es realmente de sabor más dulce que la glucosa pero menos que la fructosa.

POLISACÁRIDOS

Están formados por centenares de monosacáridos, unidos por enlaces O-glucosídicos de tipo alfa o beta. Los enlaces alfa son más débiles y se forman y rompen con gran facilidad. Los polisacáridos con enlaces alfa son aquellos que tienen función de reserva energética como por ejemplo el almidón (en plantas) o el glucógeno (en animales). Los enlaces tipo beta son más estables y se encuentran en moléculas de tipo estructural (celulosa).

Son, por lo tanto, macromoléculas. No son azúcares, ya que no son solubles en agua ni tienen sabor dulce. Algunos son insolubles en agua, como la celulosa, formando estructuras sólidas como la pared vegetal. Otros, como el almidón, debido a su tamaño constituyen dispersiones coloidales . Tampoco tiene carácter reductor. Son sólidos de color blanco.

HOMOPOLISACÁRIDOS

Los homopolisacáridos (homo-, igual) están constituidos por un solo tipo de monosacárido. Los homopolisacáridos son los polisacáridos más abundantes. Podemos clasificarlos según su función (estructurales y de reserva energética)

HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA ENERGÉTICA

Las necesidades energéticas de las células son cubiertas, fundamentalmente de la degradación de la glucosa. Los seres vivos almacenan la glucosa en forma de polisacáridos de reserva que se acumulan en granos insolubles en el citoplasma celular o en orgánulos especializados. Este tipo de almacenamiento no provoca un aumento de la presión osmótica, como sí ocurriría en el caso de que la glucosa se encontrase de forma libre.

Los homopolisacáridos de reserva más importantes para los seres vivos son:

ALMIDÓN.

Está formado por unidades de glucosa presentes en 2 estructuras distintas (Amilosa y Amilopectina) y constituye el polisacárido de reserva energética propio de los vegetales. Se acumula preferentemente en ciertos órganos como tubérculos, raíces, semillas (cereales). Las células poseen α-amilasa y β- amilasa para romper los enlaces y liberar monosacáridos (Glucosa) y disacáridos (Maltosa).

GLUCÓGENO

También se compone de cientos de unidades de glucosa y también constituye una reserva de energía, pero en este caso su origen es animal. Los mamíferos contenemos glucógeno en el hígado y en los músculos. Su estructura es muy similar a la del almidón pero sin los enlaces beta. Posee cadenas de glucosa con enlaces α(1-4) y con ramificaciones α(1-6). Los hongos (reino fungi) también acumulan glucógeno.

DEXTRANOS

Son polímeros de Glucosa, muy ramificados, con función de reserva energética de algunas bacterias. El enlace predominante es (1-6), pero que presenta ramificaciones (1-2), (1-3) y (1-4), según las especies. El crecimiento de bacterias en la superficie de los dientes da lugar a la acumulación de dextranos, que constituyen una parte importante de la placa dental.

HOMOPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES

Su función es dar soporte y protección a distintas estructuras y organismos.

CELULOSA

Está formada por unidades de glucosa unidas por un tipo de enlace glucosídico algo diferente, enlaces β(1-4). Este tipo de enlace provoca que las moléculas de glucosa giren 180º con respecto a las demás. Entre las moléculas de glucosa de distintas cadenas se producen puentes de hidrógeno intercatenarios. Esta configuración les confiere una gran resistencia. Las moléculas de celulosa, a diferencia de las de los anteriores polisacáridos, no se hallan ramificadas.

La unión de 60-70 cadenas de celulosa forma una micela de celulosa. 20 o 30 micelas dan lugar a una microfibrilla. Cuando las microfibrillas se unen con otras microfibrillas originan fibras de distinto grosor. Estas fibras se organizan para formar capas o láminas en direcciones alternantes.

Es de origen vegetal y su función es estructural, ya que forma parte de la pared celular, que como sabemos, da rigidez y protección a las células vegetales y constituye un auténtico esqueleto. La celulosa es muy resistente y no puede utilizarse como fuente de materia o energía para la mayor parte de los animales. La celulosa es insoluble en agua y solo puede liberar sus glucosas mediante la acción de unas enzimas (celulasas) producidas por microorganismos, como las bacterias de la flora intestinal de los animales herbívoros, o los protozoos que viven en el aparato digestivo de las termitas. Es indigerible por los humanos mientras que el almidón se digiere perfectamente.

QUITINA,

Forma el esqueletos de los artrópodos y de las paredes celulares de los hongos (glucosas con un grupo amino)

HETEROPOLISACÁRIDOS

Son polisacáridos formados por diferentes monosacáridos. Según su importancia biológica podemos destacar los siguientes:

PECTINA,

Interviene en la formación de las paredes celulares de todas las células vegetales (se emplea como espesante de mermeladas).

AGAR AGAR

Polímero de D y L-galactosa que se extrae de las algas rojas. Se usa como espesante de líquidos y medio de cultivo sólido para microorganismos.

HEMICELULOSAS

Son heteropolisacáridos formados por un conjunto heterogéneo de polisacáridos unidos por enlaces β (1-4)  que forman una cadena lineal ramificada. Entre estos monosacáridos destacan más: la glucosa, la galactosa o la fructosa.

Forma parte de las paredes de las células vegetales, recubriendo la superficie de las fibras de celulosa y permitiendo el enlace de pectina.

HETERÓSIDOS

Son glúcidos unidoas a otra molécula no glucídica (llamada aglucón). Vamos a ver ejemplos:

Glicolípidos

Son la unión de glúcidos y lípidos. Los más importantes son los gangliósidos y los cerebrósidos. Los glicolípidos son moléculas de membrana presentes fundamentalmente en la superficie externa de las células del tejido nervioso (aunque también están en otros tejidos animales).

Glicoproteínas

Son la unión de glúcidos y proteínas. El porcentaje de proteína en este caso es mayor que el porcentaje de glúcidos. Aquí encontramos las glicoproteínas sanguíneas o séricas como la protrombina (interviene en la coagulación) o las inmunoglobulinas (con función defensiva). Las hormonas como la luteinizante (LH) que provoca la ovulación en las hembras de varias especies o la producción de testosterona en los machos son glicoproteínas. Otro ejemplo son las proteínas de membrana.

MUREÍNA

Polímero de N-acetil-glucosamina y N-acetilmurámico unidos mediante enlaces β (1-4). Se unen a aminoácidos y constituyen un heterósido, el peptidoglicano, componente fundamental de la pared de las bacterias.

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