BIOLOGÍA y GEOLOGÍA

MATERIAL DIDÁCTICO ESO BACHILLERATO

LOS MONOSACÁRIDOS (OSAS)

Son los glúcidos más sencillos que hay, a partir de ellos se constituyen todos los demás glúcidos. Son sólidos, forman cristales y son de color blanco. Son solubles en agua, de sabor dulce y pueden cristalizar.

Si el grupo carbonilo está en un extremo, el monosacárido es un aldehído y recibe el nombre de aldosa; si se está en cualquier otra posición el monosacárido es una cetona y recibe el nombre de cetosa. Los monosacáridos se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al nombre que indica su número de átomos de carbono, seguido de la terminación -osa. Por ejemplo: cetotriosa, aldopentosa, etc. (Proyección de Fischer, lineal y plana)

Su fórmula general es Cn H2n On, variando n entre 3 y 7. Así, distinguimos entre triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc.

Todos los monosacáridos tienen poseen un grupo carbonilo intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas, es decir, son capaces de ceder electrones a otras moléculas. Esto permite detectarlos en la reacción de Fehling.

ISOMERÍA

En ocasiones, hay moléculas que tienen el mismo número y el mismo tipo de átomos pero dispuestos de forma diferente en el espacio.  Dicho de otro modo: son compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferente fórmula estructural. Las moléculas no son planas, tiene disposición tridimensional. Hay moléculas idénticas en su composición pero con organización espacial y propiedades físicas y químicas distintas. A estas moléculas se las llama isómeros.

Los monosacáridos presentan diversos tipos de isomería:

  • Isomería de función. La tienen los compuestos que, como las aldosas y las cetosas, poseen idéntica fórmula molecular, pero tienen diferente grupo funcional. Es el caso del gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya fórmula molecular es C3H6O3.
  • Estereoisomería. La tienen moléculas aparentemente iguales, pero con diferentes propiedades, al tener sus átomos distinta disposición espacial. Se debe a la presencia de carbonos asimétricos o quirales. Los carbonos asimétricos (o quirales) son aquellos carbonos que están unidos a cuatro ramificaciones diferentes entre sí. La isomería espacial o estereoisomería es posible porque el carbono forma enlaces covalentes dirigidos espacialmente (disposición tetraédrica). 

En el ejemplo de la imagen el C2 está unido a 4 grupos funcionales distintos. Es el carbono asimétrico o quiral. En su representación con la fórmula plana el grupo -OH (del penúltimo carbono) se encuentra a la derecha (forma D) o a la izquierda (L).

La ACTIVIDAD ÓPTICA es una propiedad de los estereoisómeros. Los carbonos asimétricos (quirales) determinan una propiedad de los monosacáridos: la actividad óptica. Si los estereoisómeros tienen las mismas propiedades químicas y sólo difieren en su actividad óptica (cuya determinación se efectúa en un polarímetro), se llaman isómeros ópticos. 

Estos monosacáridos en disolución, pueden desviar el plano de un haz de luz polarizado. La rotación puede ser hacia la derecha o hacia la izquierda. Cuando la rotación se efectúa en el sentido de las agujas del reloj, reciben el nombre de dextrógiros o + (giro diestro o giro a la derecha, para que nos acordemos). Cuando la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o (-). Esto no tiene nada que ver con la D o la L anteriores relacionadas con la isomería. Por ejemplo, la D-fructosa es levógira., aunque la mayoría de las D-osas sean dextrógiras, y levógiras las L-osas,

Hay dos tipos de estereoisómeros:

  • ENANTIÓMEROS: Cuando uno es como la imagen especular de otro, no superponible
  • DIASTEREOISÓMEROS: En ocasiones los estereoisómeros presentan la misma formas (D o L) pero no son imágenes especulares. Se les llama Diastereoisómeros. A cada una de sus formas se les llama epímeros (cuando se distinguen en la posición del grupo -OH de un único carbono asimétrico).

FÓRMULAS LINEALES

Los monosacáridos suelen representarse de manera lineal mediante proyecciones de Fischer. Los monosacáridos que tienen más de 4 carbonos (como las pentosas y hexosas) adoptan estructuras cíclicas. Estas se representan siguiendo la configuración o proyecciones de Haworth.

CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS

La formación del ciclo se realiza mediante un enlace intramolecular covalente entre un grupo hidroxilo (-OH) y el grupo carbonilo (C=O) de la propia molécula. Si el carbonilo es de una cetosa se llama enlace HEMICETAL y HEMIACETAL si pertenece a un aldehído. Como este enlace implica una reorganización de los átomos que forman la molécula, se forma un nuevo tipo de estereoisomería, la ANOMERÍA. ( α,β). Además, en disolución, las moléculas no son planas y las piranosas adquieren estructura en forma de silla o nave.

IMPORTANCIA DE LOS MONOSACÁRIDOS

Poseen gran interés ya que son los monómeros de todos los glúcidos. No obstante también se encuentran en forma libre y sin necesidad de estar asociados a otros monosacáridos. Estos monosacáridos libres tienen diversas funciones.

  • Actúan como nutrientes de las células para la obtención de energía (como por ejemplo la glucosa).
  • Actúan como metabolitos intermedios de procesos como la respiración celular o la fotosíntesis.

Veremos algunos de los monosacáridos más importantes:

  • Triosas: Poseen tres carbonos. Son intermediarios del metabolismo de la glucosa y otros glúcidos. No constituyen estructuras cíclicas. Ejemplos son el Gliceraldehído y la Dihidroxiacetona (es el único monosacárido que no posee actividad óptica).
  • Tetrosas: Intermediarias del metabolismo de la glucosa, como la Eritrosa. Interviene en procesos químicos relacionados con la nutrición autótrofa.
  • Pentosas: Se encuentran habitualmente ciclados. Ejemplos:
  1. Ribosa. En nucleótidos, como el ATP. También en los ácidos nucleicos como el ARN.
  2. Xilosa. Es el componente del polisacárido xilana, presente en la madera.
  3. Arabinosa. Se presenta en forma L. Se encuentra en la goma arábiga.
  4. Ribulosa. Es el intermediario activo en la fijación del CO2 atmosférico en los organismos fotosintéticos.
  • Hexosas: Representan los monosacáridos más conocidos. Los más importantes desde el punto de vista biológico son los siguientes:
  1. Glucosa: Es el monosacárido más abundante en la naturaleza y principal nutriente de los seres vivos. Podemos encontrarlo libre en el citoplasma celular, en los frutos y en la sangre. Constituyente de los polisacáridos más comunes en vegetales (almidón y celulosa) y en animales (glucógeno).
  2. Galactosa: No se encuentra libre. Forma parte de la lactosa (disacárido de la leche), de polisacáridos complejos y de heterósidos.
  3. Manosa: Componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias, levaduras y hongos. Forma parte de la estreptomicina, una sustancia con actividad antibiótica.
  4. Fructosa: Es el monosacárido más dulce. Lo podemos encontrar en las frutas, libre o unido a la glucosa formando sacarosa. Actúa como nutriente de los espermatozoides en el líquido seminal. Las células hepáticas la transforman en glucosa, por lo que tiene un valor nutritivo equivalente. También se denomina levulosa, por ser una molécula fuertemente levógira.